Razlika med ustavnimi izomeri in stereoizomeri

Izomerija je pojav v organski kemiji, ki ga kažeta dve ali več spojin z enako kakovostno in količinsko sestavo, vendar z različnimi fizikalnimi, kemičnimi in/ali biološkimi lastnostmi. Razlika v lastnostih je posledica drugačne strukture ali prostorske orientacije organskih molekul.

Dve glavni vrsti sta ustavna izomerija in stereoizomerija.

Kaj so ustavni izomeri?

Ustavni (strukturni) izomeri so spojine z isto molekulsko formulo, vendar z drugačno strukturo.

Konstitucijski izomeri so tri vrste:

  • Skeletni (verižni) izomeri;
  • Pozicijski izomeri;
  • Izomeri funkcionalnih skupin.

Skeletni izomeri imajo enotno količinsko, kvalitativno in funkcionalno sestavo, vendar strukturno drugačno verigo molekul. Verige so lahko ravne ali drugače razvejane. Običajno imajo skeletni izomeri različne fizikalne lastnosti.

Pozicijski izomeri se razlikujejo po lokaciji funkcionalne skupine, substituenta ali kompleksnih vezi v verigi. Razlikujejo se predvsem po fizikalnih lastnostih, v nekaterih primerih pa tudi po biokemičnih. Na primer, naravne aminokisline so pretežno alfa-izomeri.

Metamerija je oblika pozicijske izomerije, pri kateri je funkcionalna skupina vključena v sam ogljikovodik in ga tako loči v dva različno dolga ogljikovodikova ostanka. Metamerizem se pojavlja v dialkilaminih, etrih itd.

Funkcionalni izomeri imajo enako količinsko in kvalitativno sestavo, vendar različne funkcionalne skupine. To vodi do razlike v njihovih kemičnih lastnostih. Klasični primeri funkcionalnih izomerov so glukoza in fruktoza. V naravi imajo funkcionalni izomeri drugačen biokemični pomen.

Tavtomerija je vrsta strukturne izomerije, pri kateri se pod določenimi pogoji določena prostorska struktura prevede v drugo z dinamičnim ravnovesjem med njimi. Tavtomerijo lahko razumemo kot obliko funkcionalne izomerije.

Kaj so stereoizomeri?

Stereoizomeri (prostorski izomeri) imajo enako kakovostno, količinsko in funkcionalno strukturo, vendar različno prostorsko orientacijo molekul ali njihovih delov. Razlog za prostorsko izomerijo je različna prostorska simetrija molekul. Glavni elementi simetrije so središče, os in ravnina.

Stereoizomeri so lahko:

  • Konfiguracijski izomeri:
    • Geometrijski;
    • Optično.
  • Konformacijski izomeri.

Geometrijska izometrija je posledica razlik v prostorski postavitvi substituentov glede na ravnino simetrije. Sestavljen je v možnosti namestitve substituentnih skupin na eni strani nearomatskega cikla ali ravnini dvojne vezi ali na različnih straneh. Izomer z dvema enakima substituentoma na eni strani ravnine se imenuje cis-izomer, druga pa trans-izomer.

V optični izomeriji molekule nimajo središča, osi in ravnine simetrije. Izomeri te vrste imajo asimetrične molekule. Vsaka molekula se nanaša na svoj izomer kot predmet svoje zrcalne podobe. Optični izomeri imajo skupno ime enantiomeri. Biološki pomen enantiomerov je drugačen. Imajo enake kemijske lastnosti. Od njihovih fizikalnih lastnosti se razlikuje le njihova optična aktivnost. Dva enantiomera vrtita polarizirano svetlobo različno. V nomenklaturi so označeni z latinico S - levo in R - desno (stare oznake so L in D). Naravni izomeri so pretežno S-izomeri. Ekvimolarna mešanica obeh enantiomerov se imenuje racemska mešanica in je optično neaktivna.

Prostorska izomerija, pri kateri imajo izomeri enake konfiguracije, vendar različno prostorsko orientacijo, se imenuje konformacijska. Razlike v izomerih niso posledica pretrganja vezi in premika substituentov in so posledica rotacije različnih delov molekule okoli osi enostavnih sigma vezi. Nastali izomeri so z drugačno konformacijo in se imenujejo konformerji. Na splošno se razlikujejo le po svojih optičnih lastnostih.

Razlika med ustavnimi izomeri in stereoizomeri

  1. Opredelitev

Ustavni izomeri: Konstitucijski (strukturni) izomeri so spojine z isto molekulsko formulo, vendar z drugačno strukturo.

Stereoizomeri: Stereoizomeri (prostorski izomeri) so spojine z enako molekulsko formulo in funkcionalno strukturo, vendar z drugačno prostorsko orientacijo molekul ali njihovih delov.

  1. Vrste

Ustavni izomeri: Konstitucijski izomeri so lahko skeleti, položajni in funkcionalni izomeri.

Stereoizomeri: Stereoizomeri so lahko konfiguracijski (geometrijski, optični) in konformacijski izomeri.

  1. Razporeditev atomov

Ustavni izomeri: Razporeditev atomov ustavnih izomerov je drugačna.

Stereoizomeri: Razporeditev atomov stereoizomerov je enaka.

  1. Kiralnost

Ustavni izomeri: Kiralnost v ustavnih izomerih ni.

Stereoizomeri: kiralnost je prisotna v stereoizomerah.

  1. Lastnosti

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri imajo bistveno različne lastnosti.

Stereoizomeri: Stereoizomeri imajo relativno podobne lastnosti.

  1. Nomenklatura

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri imajo pogosto različna kemična imena.

Stereoizomeri: Stereoizomeri imajo pogosto isto ime s črko/simbolom pred imenom za identifikacijo orientacije.

Ustavni izomeri proti stereoizomerjem: Primerjalna tabela

Povzetek ustavnih izomerov in stereoizomerov

  • Ustavni (strukturni) izomeri so spojine z isto molekulsko formulo, vendar z drugačno strukturo.
  • Stereoizomeri (prostorski izomeri) so spojine z enako molekulsko formulo in funkcionalno strukturo, vendar z drugačno prostorsko orientacijo molekul ali njihovih delov.
  • Konstitucijski izomeri so lahko skeleti, položajni in funkcionalni izomeri. Stereoizomeri so lahko konfiguracijski (geometrijski, optični) in konformacijski izomeri.
  • Razporeditev atomov je v konstitucijskih izomerih drugačna in v stereoizomerah enaka.
  • Kiralnost v ustavnih izomerih ni, v stereoizomerah pa je prisotna.
  • Konstitucijski izomeri imajo bistveno različne lastnosti, medtem ko imajo stereoizomeri relativno podobne lastnosti.
  • Ustavni izomeri imajo pogosto različna kemična imena. Stereoizomeri imajo za identifikacijo orientacije pogosto isto ime s črko/simbolom pred imenom.
Zadnje objave dr. Mariam Bozhilova Forest Research Institute, BAS ( glej vse )

Poglej več o: ,