Razlika med enantiomeri in diastereomeri

Razlika med enantiomeri in diastereomeri-3

Izziv mnogih študentov kemije, ki študirajo stereokemijo, se pojavlja v razlikovanju med enantiomeri in diastereomeri. To so običajne molekularne spojine z različnimi lastnostmi, čeprav so stereoizomeri - spojine z enako molekulsko in strukturno formulo, vendar različno orientacijo atomov. Ta članek bo podrobneje opisal razliko med tema dvema skupnima spojinama, da bi vas razsvetlil.

Prvič, kaj je stereokemija? To je preučevanje prostorske razporeditve atomov v spojini. Enantiomeri in diastereomeri so del stereoizomerov - iste strukturne in molekularne formule z različno razporeditvijo atomov v vsakem. Upoštevajte, da lahko stereoizomeri poleg enantiomerov in diastereomerov vključujejo tudi številne spojine. Ti lahko vključujejo konformerje in atropisomere. Med drugim se osredotočamo na diastereomere in enantiomere.

Kaj so enantiomeri?

To so kiralne molekule, ki so medsebojne zrcalne podobe in se ne prekrivajo. Kiralna molekula ima podobo, ki ni enaka njeni zrcalni sliki, in je značilno, da ima ogljikovo središče s štirimi različnimi atomi. Ti atomi morajo biti kemično razločljivi, da je molekula kvalificirana kot kiral in s tem enantiomer. Tetraedrski ogljik, na katerega so pritrjeni različni atomi, se imenuje stereocenter. Spodaj si oglejte razliko med ogljikom, ki velja za kiral, in ogljikom, ki ne izpolnjuje pogojev.

Razlika med enantiomeri in diastereomeri

Slika 1: Ilustracija kiralne in nehiralne molekule [1]

Ker obstaja majhna razlika v prostorski razporeditvi atomov enantiomernih molekul, je bil vzpostavljen sistem poimenovanja Cahn-Ingold-Prelog . Dve molekuli imata enako formulo in strukturo atomov, zato moramo za njihovo identifikacijo označiti eno S in drugo R, odvisno od konfiguracije atomov v smeri urinega kazalca od najnižje atomske mase do največje atomske mase. Na primer, ogljik v stereocentru z bromom, klorom, fluorom in vodikom, pritrjenimi v smeri urinega kazalca, bo molekuli dodeljen R, če pa v nasprotni smeri urinega kazalca, bo molekuli dodeljen S, ker ima brom najvišjo atomsko maso in vodik najnižji.

Razporeditev teh atomov dejansko pomaga določiti lastnosti molekule. Razmislite o spodnjih strukturah bromoklorofluorometana:

Razlika med enantiomeri in diastereomeri-1

Očitno je, da je orientacija vodika in fluora različna, vendar iste molekularne spojine. Ne glede na to, kolikokrat lahko zavrtite desno molekulo, nikoli ne bo imela iste usmeritve kot leva molekula. Če na primer poskušate zamenjati fluor in vodik, bosta svoj položaj spremenila tudi brom in klor. To jasno pojasnjuje koncepte enantiomerov, ki jih ni mogoče zamenjati in zrcaliti.

Za poimenovanje molekul je kiralu (stereocentru) dodeljena črka S ali R. Sestavine, torej fluor, klor, brom, so označene od velike do nizke atomske mase z 1, 2, 3. Brom je najvišji, tako da je dodeljena 1, klor 2 in fluor 3. Če je vrtenje 1 do 3 v smeri urinega kazalca, je kiralno središče označeno z R, če je v nasprotni smeri urinega kazalca, pa S. Tako deluje sistem Cahn-Ingold-Prelog pri ločevanju enantiomerov od vsakega drugo. Ko delamo z enim kiralnim centrom s štirimi edinstvenimi substituenti, postane preprosto. Enantiomer ima lahko več kot 2 kiralna središča.

Molekule enantiomerov se razlikujejo glede na prostorsko razporeditev atomov, vendar imajo edinstveno enake kemijske in fizikalne lastnosti. Kljub temu imajo enaka tališča, vrelišča in še veliko več lastnosti. Njihove medmolekularne sile so enake - to pojasnjuje iste lastnosti. Toda njihove optične lastnosti so različne, ker polarizirano svetlobo vrtijo v nasprotnih smereh, čeprav v enakih količinah. Ta razlika v optičnih lastnostih razlikuje molekule enantiomera.

Kaj so diastereomeri?

To so stereoizomerne spojine z molekulami, ki med seboj niso zrcalne in se ne prekrivajo. Popoln primer diastereomerov je, ko pogledate cis in trans izomerne strukture. Oglejte si strukture cis-2-butena in trans-2-butena spodaj:

Razlika med enantiomeri in diastereomeri-2

Spojine so enake, vendar je razporeditev drugačna in niso zrcalne podobe drug drugega. Ko sta CH3 na isti strani, je spojina cis in ko je druga zamenjali z atomom vodika, bomo ime spojine trans. Toda cis in trans strukture niso edini primeri diastereomerov. Teh molekul je veliko, če le dokazujejo prostorsko razporeditev atomov, ki med seboj niso zrcalne podobe in se ne morejo prekrivati.

Za razliko od enantiomerov imajo diastereomeri različne fizikalne in kemijske lastnosti. Diastereomere imajo dve stereocentri čemer lahko druga molekularna struktura posnemajo enantiomera konfiguracij , medtem ko drugi enako konfiguracijo. To jih razlikuje od enantiomerov, ker te strukture nikakor ne morejo biti medsebojna zrcalna podoba.

Spodnja tabela bo na kratko poudarila ključne razlike med enantiomeri in diastereomeri:

Enantiomeri Diastereomeri
So zrcalne podobe drug drugega in jih ni mogoče zamenjati Niso zrcalne podobe drug drugega in jih ni mogoče zamenjati
Njihove molekularne strukture so pogosto oblikovane z R in S, da jih razlikujejo. Ena molekula posnema enantiomerne strukture, druga pa ima enako konfiguracijo. Zato za njihovo razlikovanje ni treba uporabljati poimenovanja.
Imajo enake kemijske in fizikalne lastnosti, vendar različne optične lastnosti Imajo različne kemijske in fizikalne lastnosti
Imeti enega ali več stereocentrov Imeti dva stereocentra
Vsi enantiomeri imajo aktivno optično aktivnost, čeprav vrtijo svetlobo v nasprotnih smereh. Rotirajoče luči v nasprotni smeri urinega kazalca so znane kot levorotacijske, tiste, ki se vrtijo v smeri urinega kazalca, pa kot dekstrorotacijske. Kadar pa ima drugi enako rotacijsko in levorotarno količino vrtenja, velja za dirkalno mešanico in s tem optično neaktiven. Vsi diastereomeri nimajo optične aktivnosti

Zaviti!

Enantiomeri in diastereomeri so stereoizomeri z isto molekulsko in strukturno formulo, vendar različno razporeditvijo/konfiguracijo atomov, ki tvorijo njihove strukture. Videli smo, da so molekule enantiomerov zrcalne slike drug drugega in diastereomeri niso zrcalne slike. Obe molekuli se ne moreta prekrivati.

Enantiomeri imajo enake kemijske in fizikalne lastnosti, vendar se razlikujejo po optičnih lastnostih, ker nekateri vrtijo polarizirano svetlobo v nasprotnih smereh. Po drugi strani pa vsi diastereomeri nimajo optične aktivnosti.

Videli smo tudi, kako se poimenovanje struktur enantiomerov odvija s sistemom poimenovanja R in S, dodeljenim glede na atomsko maso substituentov, pritrjenih na kiralnem središču. V diastereomerih ima samo ena struktura konfiguracijo R in S, druga pa ima enake konfiguracije. To jih razlikuje od enantiomernih ogledal.

1 Komentar

  1. Najlepša hvala

Poglej več o: , , , ,